La mauveína es un colorante púrpura formado por una mezcla de sales de fenazinio, principalmente la mauveína A (C₂₆H₂₃N₄⁺) y la mauveína B (C₂₇H₂₅N₄⁺). La descubrió William Henry Perkin en 1856 al oxidar anilina impura y fue el primer tinte sintético fabricado a escala industrial. Su estructura no se aclaró hasta 1994.
En breve
- Qué es: un colorante púrpura, mezcla de sales de fenazinio.
- Componentes principales: mauveína A (C₂₆H₂₃N₄⁺) y mauveína B (C₂₇H₂₅N₄⁺).
- De dónde sale: de oxidar anilina que contiene toluidinas como impureza.
- El dato curioso: con anilina pura no se habría formado; la impureza era imprescindible.
¿Qué es la mauveína?
La mauveína, también llamada mauve, malva de anilina o púrpura de anilina, es un colorante orgánico sintético de color violeta. Químicamente no es una sola molécula: es una mezcla de compuestos aromáticos emparentados que comparten un núcleo de fenazinio y se diferencian en el número y la posición de sus grupos metilo.
Su nombre procede del francés mauve, «malva», la flor cuyo color recordaba.
Fórmula y composición de la mauveína
Los dos componentes principales son la mauveína A y la mauveína B. Ambas son cationes que, en el colorante, van acompañados de un anión, por lo que se escriben con una X⁻ genérica:
| Componente | Fórmula | Moléculas de partida que incorpora |
|---|---|---|
| Mauveína A | C₂₆H₂₃N₄⁺ X⁻ | 2 de anilina, 1 de p-toluidina y 1 de o-toluidina |
| Mauveína B | C₂₇H₂₅N₄⁺ X⁻ | 1 de anilina, 1 de p-toluidina y 2 de o-toluidina |
| Mauveína B2 | Isómero de la B | Mismo número de metilos, en otro anillo (identificada en 2007) |
| Mauveína C | Un metilo más que la A | Identificada en 2007 |
Con los análisis de 2007 y 2008 se han llegado a identificar hasta 12 compuestos relacionados en muestras históricas. Las proporciones varían de un lote a otro, porque dependían de la anilina que se usara.
Cómo obtuvo Perkin la mauveína
En 1856 Perkin intentaba sintetizar quinina. Oxidó anilina con dicromato potásico y obtuvo un precipitado negro. Al extraerlo con alcohol, apareció una disolución de color púrpura intenso.
El proceso industrial que puso en marcha en su fábrica de Greenford, abierta en 1857, seguía la misma idea: oxidar anilina procedente del alquitrán de hulla y separar el colorante del resto de productos.
La paradoja: sin impurezas no hay mauveína
La anilina que usó Perkin no era pura: contenía toluidinas, moléculas muy parecidas con un grupo metilo más. Como muestra la tabla, esas toluidinas forman parte de la propia estructura de la mauveína.
Dicho de otro modo, si Perkin hubiera trabajado con anilina pura, no habría obtenido el colorante. La impureza de un reactivo barato fue la condición del descubrimiento.
Cómo se fabricaba a escala industrial
Una cosa es obtener unos gramos en una cocina y otra abastecer a la industria textil. En la fábrica de Greenford, el proceso empezaba mucho antes del colorante: había que fabricar la propia anilina. Se partía del benceno obtenido del alquitrán de hulla, se transformaba en nitrobenceno y este se reducía a anilina.
Solo entonces llegaba la oxidación que daba la mauveína, seguida de la purificación del producto. Perkin tuvo además que resolver la parte del cliente: preparar el tinte en una forma que los talleres pudieran usar y desarrollar el mordiente necesario para el algodón.
Una estructura que tardó 138 años en resolverse
Durante mucho tiempo se reprodujo en los libros una estructura que no era la correcta. En 1994, Otto Meth-Cohn y Mandy Smith analizaron una muestra histórica y demostraron que el colorante era una mezcla dominada por las mauveínas A y B. En 2015 se publicó la primera estructura cristalina de una sal de mauveína.
Cómo se usaba y por qué dejó de usarse
La mauveína teñía muy bien la seda y la lana. Para el algodón, Perkin tuvo que desarrollar un mordiente que fijara el color a la fibra. Entre 1857 y finales de la década de 1860 vivió su época dorada gracias a la moda del malva.
Hacia 1870 la demanda cayó. Nuevos colorantes sintéticos, como la fucsina o magenta, ofrecían tonos más vivos y más baratos, y la industria alemana tomó el liderazgo. Aun así, la mauveína había cumplido su papel histórico: abrir la puerta a la química industrial. Lo repasamos en 170 años de la mauveína.
Cómo se estudia hoy la mauveína
De la producción original sobreviven pocas muestras: frascos, madejas de seda y telas conservados en museos y colecciones históricas. Son las que han permitido resolver su composición.
Las técnicas actuales de separación y análisis de mezclas, como la cromatografía líquida acoplada a espectrometría de masas, permiten identificar cada componente en cantidades diminutas y comparar lotes distintos. Gracias a ellas se han ido añadiendo compuestos a la lista, hasta los doce identificados, y se ha podido distinguir la mauveína auténtica de otros colorantes de la época.
Preguntas frecuentes sobre la mauveína
¿Qué es la mauveína?
Es un colorante sintético de color púrpura formado por una mezcla de sales de fenazinio, sobre todo la mauveína A y la mauveína B. Fue descubierta por William Henry Perkin en 1856.
¿Cuál es la fórmula de la mauveína?
No tiene una única fórmula porque es una mezcla. Sus componentes principales son la mauveína A, C₂₆H₂₃N₄⁺, y la mauveína B, C₂₇H₂₅N₄⁺, acompañadas de un anión.
¿De qué se obtiene la mauveína?
De la oxidación de anilina que contiene toluidinas como impureza. Perkin usó dicromato potásico como oxidante y anilina procedente del alquitrán de hulla.
¿Por qué la mauveína fue tan importante?
Porque fue el primer tinte sintético fabricado y vendido a escala industrial. Su éxito demostró el valor comercial de la química orgánica e impulsó la creación de la industria de los colorantes.
¿Quién descubrió la estructura de la mauveína?
Otto Meth-Cohn y Mandy Smith, que en 1994 demostraron que se trataba de una mezcla dominada por las mauveínas A y B. Estudios de 2007 y 2008 identificaron más componentes.
¿La mauveína fue realmente el primer tinte sintético?
Fue el primero de éxito industrial. El ácido pícrico ya se había utilizado para teñir de amarillo, pero de forma limitada; la mauveína fue la que creó una industria.
Fuentes y verificación
Fuentes: Mauveine (Wikipedia) · Science History Institute · William Henry Perkin (Wikipedia) · ChemistryViews.